Para iniciar o tomcat em modo de debug, apenas criei um arquivo no diretório bin do tomcat chamado debug.bat com o seguinte conteudo:
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@echo off
SET CATALINA_OPTS=-server -Xdebug -Xnoagent -Djava.compiler=NONE -Duser.language="en_US" -Xrunjdwp:transport=dt_socket,server=y,suspend=n,address=8000
call startup.bat
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Vale resaltar que o modo de debug faz com que a jvm ouve em uma porta (no caso 8000) e vc com sua ide se conecta nessa porta e "avisa" a jvm que se encontrar algo aonde esteja sei break point ele manda a requisição pra ide
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